El progreso del puerto sería arduo y lento, pero nunca faltaron aquellos que vieron en el antiguo valle de Quintil el potencial de una gran urbe, luchando porque aquel poblado de chozas llegara a ser digno de atención, hasta de los mismos reyes de España.
A mediados del siglo XVII, comienza a repuntar el Valparaíso colonial, gracias a las gestiones del gobernador Juan Jaraquemada. Éste viene al puerto desde Perú en 1611, encontrándose con una tierra baldía, pero encantadora a sus ojos - Con sólo una iglesia pajiza, sin persona que la mirase, que me causó admiración -. Jaraquemada decide hacer algo por aquel lugar: nombra al capitán Pedro de Recalde “Alcalde de Mar” y le encarga poblar Valparaíso, repartiendo chacras y solares. Jaraquemada tenía además la intención de independizar al puerto de la ciudad de Santiago, Capital del Reino, pero los concejales capitalinos se opusieron rotundamente, alegando un posible despueble y desabastecimiento. Valparaíso pierde la oportunidad de ser una ciudad con todas las de la ley.
Valparaíso según Touchard
No hay que olvidar el aporte que significó al desarrollo de la ciudad la llegada de las órdenes religiosas, las que al asentarse hicieron de esta tierra un lugar más habitable. Pioneros fueron los agustinos, quienes en 1627 reciben un terreno en la quebrada que se nombró de San Agustín – hoy Plaza de Justicia - para la edificación de su claustro y templo. Esta sería la segunda iglesia en Valparaíso, después de aquella pajiza que conmovió a Jaraquemada y que desde 1658 pasa a ser la parroquia oficial de la ciudad.
La parroquia - Era entonces la casa del cura, el palacio y hotel de Valparaíso, único albergue de caminantes de cuenta y especialmente de eclesiásticos de toda jerarquía - cuenta el historiador Vicuña Mackenna.
La Matriz, la iglesia pajiza que vio Jaraquemada
Habiendo tantas personas en tránsito, que necesitaban pasar la noche en el puerto y volver a embarcar al día siguiente hacia Perú o España, la pequeña iglesia no daba abasto y se improvisaban chozas al aire libre. Como era frecuente encontrarse con monjes franciscanos durmiendo en la iglesia y sus alrededores, el obispo Humanzoro les cede un terreno en 1663, en la quebrada de San Antonio de Puerto Claro. Ellos ponen un hospedaje y un año después alzan su templo y convento. Pasa un siglo completo hasta que, en 1765, se instalan los hermanos de la orden de San Juan de Dios, destacando por la creación del primer hospital de la ciudad.
Durante el siglo XVII el comercio a través del puerto creció de manera lenta pero sostenida. Los productos más transados eran las telas y víveres traídos desde el Virreinato del Perú; del mismo Valparaíso se exportaba sebo, cáñamo, mulas y coquitos de palma.
Una de las razones del crecimiento del comercio en Valparaíso fue que sus colonos ya no tendrían que ir a la guerra. La permanente amenaza indígena en el Reino de Chile había llevado al Rey Felipe II en 1600 a destinar para él un ejército profesional. Otra razón fue la flexibilización de las medidas que impedían el ingreso al puerto de naves que no fueran españolas. Ante el riesgo de que el contrabando acaparara todo el negocio, la Corona permitió a algunas naves francesas hacer tratos con los colonos, a cambio de un pago de derechos. Esto llevó a Valparaíso a constituirse en plaza mercantil, tras ser durante siglo y medio una paupérrima plaza de guerra.